Dalam memperingati Milad (ulang tahun), Dayah Ummul Ayman mengadakan beragam perlombaan. acara ini digelar setiap tahunnya untuk menambah semangat pada santri untuk belajar.
Acara yang bertema “mengobarkan Semangat Dan Potensi Santri Untuk Meraih Prestasi Yang Gemilang,” dimulai pada tanggal 1 Agustus 2023, berlansung selama dua minggu hingga tanggal 15 Agustus 2023.
Perlombaan tahunan di Dayah Ummul Ayman Samalanga bermula dari santunan anak yatim yang diselenggarakan di Dayah Putri Muslimat saat Waled masih menjadi pimpinan Dayah Putri Muslimat. Ketika Dayah Ummul Ayman telah resmi didirikan, lambat laun acara ini rutin diadakan setiap tahunnya sebagai bentuk perayaan hari ulang tahun Dayah Ummul Ayman Samalanga hingga saat ini.
Jenis perlombaan pada Ummul Ayman Fair 33 Tahun 2023 dibedakan menjadi 3 golongan, yaitu Lomba Antar Kelas, Lomba Antar Qabilah, dan Lomba Umum. Menurut tingkat jenjang pendidikan, lomba dibedakan menjadi tiga tingkat, yaitu Tingkat Wustha dan Tingkat Ulya.
Adapun sistem perlombaan dibagi menjadi dua, yaitu ; lomba dua babak, dan lomba satu babak. lomba dua babak adalah lomba yang diselenggarakan dalam bentuk penyisihan dan babak final. Lomba yang memakai sistem ini adalah Cerdas Cermat dan Debat Kitab.
sedangkan lomba satu babak adalah lomba yang diselenggarakan dalam sekali tampil, tanpa babak penyisihan dan final. lomba yang memakai sistem ini yaitu lomba yang selain Cerdas Cermat dan Debat Kitab.
Panitia lomba juga menyampaikan beberapa hal kepada santri selama berlansungnya acara. “Pertama, panitia berharap semua peserta lomba dapat memulai kompetisi dengan semangat yang tinggi dan niat yang tulus. Anggaplah lomba ini sebagai sebuah kesempatan berharga untuk mengembangkan potensi dan bakat yang telah diberikan Allah SWT kepada setiap individu. Jadikanlah lomba ini sebagai ajang untuk menunjukkan kemampuan terbaik yang telah diperoleh melalui pendidikan dan latihan yang telah diberikan oleh guru-guru serta pembimbing di Dayah Ummul Ayman.
Kedua, panitia berharap agar setiap peserta bisa memaksimalkan peluang dalam lomba. Setiap peserta lomba dapat memanfaatkan kesempatan ini untuk belajar dan berinteraksi dengan peserta lomba lainnya. Jadilah sosok yang ramah, komunikatif, dan menghormati perbedaan. Gunakan kesempatan ini untuk saling bertukar pengetahuan dan pengalaman dengan peserta lomba lainnya, sehingga kita bisa saling memperkaya dan memotivasi satu sama lain.
Terakhir, Panitia berharap semua peserta lomba dapat menerima hasil lomba dengan lapang dada, apapun itu. Ingatlah bahwa yang terpenting bukanlah menjadi juara atau tidak, tetapi bagaimana kita telah berusaha sebaik mungkin dan memberikan yang terbaik dari diri kita. Keberhasilan sejati bukan hanya berdasarkan pada prestasi semata, tetapi juga sikap sportifitas, kesabaran, dan ketekunan dalam menghadapi tantangan serta reaksi terhadap kegagalan.”